В летописи Мосальск впервые упоминается под 1231 годом в связи с военным походом новгородского князя Ярослава Всеволодовича против черниговского князя Михаила Всеволодовича: «Ярослав выжег Серенск, ходил под Мосальск, но, не взяв оного, возвратился назад, однако хлеб и овощ потравил, волости и села опустошил».
На гербе Мосальска, утвержденном в 1777 г., - черный орел, как на гербе Чернигова, «изъявляющий, что сей град, был владения князей Черниговских». Топоним Мосальск, как полагают, имеет балтийское происхождение и предположительно означает болотистое место. «Географические названия мира» связывает топоним Мосальск с латышским словом masala — овод.
В далекие-далекие времена наш край не раз подвергался оледенению. Последнее, оледенение, или московское, как считают ученые, было 125 - 170 тысяч лет назад. После отступления ледника началось постепенное потепление климата, тундру сменяли леса и болота. Южная граница ледника проходила недалеко от Мосальска, от Зайцевой Горы к Барятину, Серпейску и далее на север. Первыми поселенцами наших мест стали охотники и рыболовы, по-видимому, предки занимавших огромную территорию финно-угорских племен. Они часто меняли стоянки, поэтому их следы обнаружить трудно. Специальных исследований в этом направлении в районе не проводилось. Однако археологические данные по другим районам Калужской области подтверждают пребывание здесь древнейших племен, не знавших металла. Об этом свидетельствуют и случайные находки на правом берегу Рессы боевого каменного топора и кремневого наконечника стрелы. Люди каменного века охотились сначала с помощью примитивных копий и дротиков, затем — лука со стрелами. Вслед за мамонтами, песцами, северными оленями и другим зверьем они уходили на север (осколки бивня мамонта тоже находили в Мосальском районе).
Серьезные научные изыскания провел в конце XIXв. наш земляк, известный в то время археолог Н.И.Булычев. Его имение находилось в местечке Пройдево Жуковской волости. В бассейнах Рессы, Болвы, Угры и Оки. Н.И.Булычев обследовал многие городища и более 400 курганов. По итогам своих экспедиций он описал находки, сделал чертежи и 1899 году выпустил хорошо иллюстрированную книгу.
Большие заслуги Н.И.Булычева заключается в раскопках Мощи некого городища на крутом мысу правого берега Пополты. В 1950-х и 1970-х гг. исследование Мощинского городища продолжили московские археологи Т.Н.Никольская и И.К.Фролов. Были раскопаны не только его площадка и пол, но и селище перед валом. Ученые обнаружили следы столбовых построек и остатки кузнечного горна. Среди находок — много лепной и гончарной керамики, предметов балтийского и славянского типов. У села Тарасково в р. Рессу впадает незаметная речушка Можайка. Течет она в глубокой и извилистой долине, среди густых хвойных лесов. В долине по ее лесной стороне много обрывов. Один из них, в виде сильно выступающего мыса, привлек особое внимание древних людей, искавших подходящее место для поселения. Ныне это место в нашем городе называется Пятницкой горой по церкви Параскевы Пятницы.
Крутые, почти отвесные склоны поднимаются на 25 метров. С востока и юга гора огибается рекой Можайкой. С севера — глубокий овраг. Лишь с запада остается узкий проход. Вокруг леса топкие болота. Чем не природное укрепление. Здесь и появилось Мосальское городище. Сначала это место было обнесено частоколом с заостренным верхом, потом появились деревянные стены с башнями и бойницами. До XVIII в. на правом берегу Можайки сохранялась земляная насыпь окружностью 134 и высотой 10 саженей. Она служила дополнительным препятствием для врагов. С городища открывался водный путь на Рессу и далее на Угру. Пятницкая гора с ее древним городищем овеяна легендами, к примеру, о некоем подземном ходе, выходящем за пределы города или о том, что гора была когда-то искусственно насыпана: очень уж она выделяется на общем фоне. Искусственное происхождение горы археологи отвергают. Она не насыпная, а природная. Раскоп открыл материковую глину. Очевидно, строение внутренних горных пород не позволило ледниковым водам срезать мыс, и они его обогнули. Мосальск показал себя отлично укрепленным поселением, способным выдерживать осады. В те времена Мосальские земли входили в порубежную часть Черниговского удельного княжества и назывались Лесной землей. Сам город расположился на крутосклонном мысу, вдающемся в долину реки Можайки (Мосалки). В книгах начала XX в. эту речку именовали Мосалкой. Как и когда произошло перерождение топонима, предстоит выяснять, ныне именуемом Пятницкой горой. С востока и юга гора огибается рекой, с севера — глубокий овраг. Вокруг простирались густые леса, на западе и севере изобиловавшие топкими болотами, на юго-востоке, за Рессой начинались плодородные земли Мещовского ополья.
Около 1382 г., по польским известиям, река Угра делается границей между Литвой и Московским государством. Согласно же известиям 1396 г., граница переместилась уже на линию Можайск-Боровск-Калуга-Алексин, где перечисленные города-крепости выполняли функции порубежных форпостов Русского государства. Только после освобождения от татаро-монгольского ига (1480 г.) Московское государство решительно взялось за возвращение захваченных Литвой земель. В 1490 г. к Москве со своими уделами присоединяются князья Воротынский и Перемышльский. В 1492—1493 гг. они же при поддержке князей Одоевских захватили города Мосальск, Серпейск и сдавшийся без боя Мещовск. Войдя в состав централизованного Московского государства, Мосальск еще на протяжении ста лет выполнял функцию порубежной крепости, обороняя юго-западные границы от набегов крымских татар и ногаев, которые неоднократно — в 1584, 1587, 1592, 1595 и 1597 гг. — опустошали окрестности Мосальска, Белева, Козельска, Перемышля, Мещовска и Воротынска
На территории Калужской губернии произошли решающие события Отечественной войны 1812г. Здесь было положено начало разгрома наполеоновской армии. Военные действия не коснулись непосредственно верховских городов, но их жители принимали активное участие в партизанской борьбе и снабжении припасами русской армии. Так, партизанскими отрядами только в Мосальском уезде убито и утоплено 987 и взято в плен 450 французов.
Основные транзитные пути — Варшавское и Киевское шоссе хоть и проходили по территории уездов, но миновали их центры, в результате чего промышленный и торговый потенциал городов, не успев получить должного развития, канул в Лету. Строительство же в 1896 г. Киевской железной дороги только усугубило невыгодность их экономико-географического положения. Поистине неисчерпаемой кладовой сырья был мосальский лес. Чего только не давал он крестьянину! Для работы в поле: сохи, плетеные бороны, телеги, сани, лопаты, грабли. Для строительства (кроме бревен): кровельную щепу, доски, тес. Для домашнего обихода: мебель, деревянную посуду, рогожу, лыко для лаптей, кадушки и бочки, ведра, долбленые корыта. Занимаясь животноводством, крестьянин получал сырье для выделки кож, овчин, производства сыра, масла, колбасы и многого другого. Теплые варежки, носки, варежки, шапки, шубы, тулупы, прочная кожаная обувь изготавливались в мосальской деревне.
Важное место в развитии промыслов занимала добыча местных полезных ископаемых и производство из них строительных материалов. Посмотрите на наши старинные здания в городе, на каменные дома в деревнях Ленское, Чертень, Фошня и других. Все они из самодельного кирпича, выжигавшегося на примитивных кирпичных заводиках. И стоят себе многие десятки лет (а церкви — сотни!) на местном известняковом камне, который шел и на фундамент, и на выжигание извести (для раствора, побелки и малярных работ). Каждая деревня славилась своими мастерами: в Бавыкине и Калугове жили пильщики досок, в Дубровне — бондари, в Поскони и Новой Росчисти — портные, в Пузикове — сапожники, в Пищалове, Моцкове и Лепехах — трепачи пеньки и веревочники, в Крупце — кузнецы и замочники, в Касимовке — колесники (делали колеса для телег). В Москве, Петербурге, Одессе, на Донбассе и во многих других городах и местностях необъятной России хорошо были известны мосальские плотники, каменщики, маляры, штукатуры, мостовщики. Как правило, работали товарищескими артелями, а профессии переходили из рода в род.
3 октября 1941 г. немецко-фашистские войска оккупировали Мещовск, в ночь на 5 октября овладели Мосальском. Но уже в декабре 1941 г. в результате контрнаступления Красной Армии под Москвой армии Западного фронта приступили к освобождению Калужской земли. 3 января 1942 г. началась операция по освобождению Мещовска, удачно завершившаяся к полудню 7 января, еще сутки спустя части Красной Армии вошли в Мосальск. Немецкие войска отступили на северо-запад, укрепившись на берегах рек Пополты и Перекши, упорно удерживая западную половину района вплоть до марта 1943 г. В период оккупации и во время боев город, а также многочисленные села и деревни были сильно разрушены, почти вдвое уменьшилось население, резко сократились посевные площади, было уничтожено имущество колхозов. На территории только Мосальского района было полностью уничтожено 112 сел и деревень.
В районе 29 археологических памятников, 16 архитектурных, 1 исторический. К памятникам республиканского значения отнесены Никольский собор и Троицкая (Георгиевская церковь) в Мосальске, к историческим — село Быстрое, родина Героя Социалистического Труда, изобретателя знаменитой "Катюши" А.Г.Костикова, к археологическим — Мосальское и Мощинское городища, древние селища у деревень Каплино, Симоново, Тимофеевское и другие.